Nick Naylor, jefe de prensa de una gran compañía de tabaco, dedica su vida a defender los derechos de los fumadores en la cultura neo-puritana de hoy en día. Enfrentado a grupos de defensa de la salud y a un oportunista senador, Nick pasa a la ofensiva como relaciones públicas del consumo de cigarrillos, pero al mismo tiempo comienza a pensar en la imagen que está dando a su hijo pequeño Joey.

La historia ambientada en el mundo de los comediantes de standup (los monologuistas), y concretamente en George Simmons (Adam Sandler), un famoso cómico que descubre de repente que le queda poco tiempo de vida. George Simmons, que cree tenerlo todo, se da cuenta de lo que es estar cerca de la muerte, y a partir de ese momento pondrá todo su empeño en buscar aquello que realmente aporte significado a su vida.